Yılport Samsunspor Başkanı Yüksel Yıldırım, 33 yaşındaki tecrübeli sol bek Hasan Ali Kaldırım'a teklif yapıldığını açıklamıştı. Kaldırım seçimini Ankaragücü'nden yana kullandı.
Son olarak Süper Lig ekibi Başakşehir'de forma giyen Hasan Ali Kaldırım takımdan ayrılmasının ardından MKE Ankaragücü ile 1,5 yıllık anlaşmaya vardı. Başakşehir forması ile bu sezon 15 maça çıkan Kaldırım 1 gol kaydetti.
Hasan Ali Kaldırım'ın Ankaragücü ile anlaşmasının ardından Yılport Samsunspor listede bulunan diğer sol bek oyuncularına yöneldi.